שדה רחב ידים לעבודתם המדרשית מצאו רז״ל בדברי הימים. בו נכנסו בלי הסוס ופקפוק, עליהם הסמיכו דרשתם האלקיות, המוסריות, המדעיות והלאומיות וממנו שאבו להם מאמרי נועם לעודד רוח ישראל הנדכה. לחזק את לבו בתקוה ,להרים את כבודו בעיני עצמו: ולקרבו בחבה ואהבה אל תורתו ועמו. אל אביו שבשמים ואל תעודת לאומיותו הנשגבה. כלל גדול הוא לרבנן דאגדתא! לא נתנו דברי הימים אלא להדרש (רות רבתי ב׳ א׳) ורשב״י כי הוה פתח בדברי הימים אמר הכי: כל דבריך אחד הם ואנו יודעים לדרשם (מגילה י״ג) וכן אמרו : מגילת אסתר נתנה להדרש ומגילה שנתן דוד לשמואל נתנה להדרש. (ירושלמי מגילה פ״א).
בדברי הימים דרשו גם שמות הערים והסמיכו עליהם דרשתם, דוגמא לזה:
דרשת רב הונא בר נתן, מאי דכתיב: קינה ודימונה ועדעדה, וכו׳ כל שיש לו קנאה על חברו שוכן עדי עד עושה לו דין וכו׳ צקלג ומדמנה וסנסנה, כל מי שיש לו צעקת לגימא על חברו ודומם שוכן בסנה עושה לו דין(גטין ז׳.).
וכן סמכו דרשתם גם על שמות האנשים שנזכרו במאורעות דברי הימים בפעולותיהם המועילות או המזיקות: כלאב שהיה מכלים פני אביו בהלכה, מפיבשת שהיה מבייש פני דוד. למה נקרא שמו אחז ? שאחז בתי כנסיות ובתי מדרשות (בראשית רבה מ״ב ד׳).
מבחינה זו נקראו ספרי דברי הימים בפי קדמוננו בשם מדרשים, מדרש הנביא עדו(דהי״ב י״ג כ״ד) ומדרש ספר מלכים (שם כ״ד כ״ז):ספר תולדות האדם ותולדות האומה, המאורעות הכרוניות שבאות בשטף אחת אחרי רעותה, הם נושא מחקרי גדול ועמוק שממנו נדרוש לדעת מציאות ה׳ והשגחתו הנפלאה בעולמו. מהעדה מלכין ומהקם מלכין, גומל לאיש ולעם חסד כמפעלם ומקיים את עולמו בכללו ופרטיו בדין ומשפט חסד ורחמים.
בתולדות ישראל מעלותיו וירידותיו נשקפת השגחת האלקים הדבוקה בעמו בחירו, ושומר אותו מכליון, בנפלאות ומופתים גלויים: מיסדו במוסר אב להיטיב לו באחריתו: ועוזרו להשלמת תעודתו הלאומית שלמענה נוצר ולמענה נבחר להיות עם סגולה לאלקי עולם במאמרו על יד נביאו הגדול לאמר: והייתם לי סגולה מכל העמים כי לי כל הארץ (שמות י״ט ה׳). בדמותם של האנשים אשר עמדו על הבמה הצבורית בדברי הימים דור דור, מצאו רבותינו בעלי אגדה אילן גדול לתלות עליו דרושיהם המוסריים.
בדמותם של הרשעים, המלכים העריצים, האנשים המשחיתים והמזיקים שהרעו לעצמם ולבני דורם, ציירו את כל הכיעור והניוול של בן אדם ירוד, פחות ומשחת שכל מעשיו, מחשבותיו ועלילותיו הם שלשלת אחת של פגעים כנחש־ פתנים זה, שבכל מקום שהוא פונה מטיל את ארסו המחלחל ומפעפע בכל הגוף וממיתו.
לכן קיבלו רז״ל להעמיס על הרשעים כל דברי גנאי ותיעוב, להציגם במעללם ומחשבותם בדמות מפלצת ותועבה, לגנות על ידי כך המעשים הרעים מצד עצמם? ולהוכיח על ידי זה שהאיש אשר קלקל מעשיו במדה ידועה עלול הוא בלי ספק לעשות כל תועבות מכוערות ביותר (ראה פרוש המשנה להרמב״ם אבות פ״ה מי״ט ועיין נזיר כ״ג. ב״ב ט״ו: וק״ט: סנהדרין ק״ה: ובפרוש הרא״ש לנדרים ס״ד.) וכלל גדול אמרו : תולין את הקלקלה במקולקל (ב״ב ק״ט:).
לעומת זאת הוסיפו לרומם את הצדיקים להסיר מעליהם כל כתם; ולהוסיף בדמותם קוי זוהר ורשמי נוגה, כדי להציגם בדמותם הרוחנית במעשיהם ועלילותיהם, הגיונם ומחשבתם לסמל אדם המעלה שלם ותמים קדוש וטהור בכל דרכיו, ושגם חטאיו אינם אלא מקריים ובכל זאת הקב״ה מדקדק עמם כחוט השערה (ראה מבוא האגדות למהר״ץ חיות ז״ל).
ב. גימטריא ונוטריקון
במדרש האגדה הוסיפו לדרוש המקראות בגימטריאות, זאת אומרת דרשת האותיות בהוראתם המספרית וחילוף האותיות בסמיכותם זו לזו עפ״י צרוף אותיות האלפא בית, דוגמאות לזה, דרשתם ז״ל: דברים, הדברים, אלה הדברים ,אלו ל״ט מלאכות שנאמרו למשה בסיני (שבת ע:). קדוש יהיה, מכאן לנזירות שלשים יום, יהיה, בגימטריא תלתין הוו (נזיר ה.), תורה צוה לנו משה. תורה בגימטריא שית מאת וחדסרי הוין אנכי ולא יהיה לך מפי הגבורה שמענום (מכות כ״ג:). וכן דרשו האותיות בסידורם וצרופם: אלף בית, אלף בינה וכו', את, בש אותי תאב אתאוה לו? בש, כי לא חשך שמי יחול עליו? וכו' (שבת ק״ט ושמו אלקנה בן ירוחם בן תחו בן צוף וכו' גימטריקון הוא תהו הוא אסף (באת בש) אתחס וצוף (ילקוט שמעוני שמואל א׳ סי׳ ע״ז). נוטריקון כיצד? אב המון גויים נתתיך אב נתתיך לאומות בחור נתתיך באומות וכו' (שבת ק״ה.), נהית כצאן עמך נפלאות עשית להם חירות נתת להם ימינך תושיעה אותם תלוי ראש נתת להם ע״י משה ואהרן וכו׳ (במד״ר כ״ג א.). בכלל נוטריקון), היא דרשתם : מכלל הן אתה שומע לאו או להיפך, מכלל לאו אתה שומע הן, וכן כתב רש״י (בפירוש ועל התורה): למען יאריכון ימיך, אם תכבד אב ואם יאריכון ימיך ואם לא יקצרון שדברי תורה נוטריקון הם (שמות כ׳ י״ב). מזה נמשכת דרשתם כל מלה שבכתוב לענין אחד, כמו שדרשו: במאמר הכתוב ויצו ה׳ אלקים על האדם לאמר (בראשית ב׳ ט״ז) על שבע מצוות בני נח ואמרו: ויצו אלו הדינין וכן הוא אומר כי ידעתי ולמען אשר יצוה את בניו, ה׳ זו ברכת השם וכן הוא אומר ונוקב שם ה׳ וכו׳ (סנהדרין נ״ו:) דומה לזה, דרשו בפסוק נשא לוט את עינו כמו ותשא אשת אדוניו את עיניה, וירא כמו וירא אותה שכם בן חמור, את כל ככר הירדן כמו כי בעד אשה זונה עד ככר לחם וכו׳ (נזיר כ״ג.) כל דרשות אלה נכללות בכלל נוטריקון שהוא שם יוני והוראתו : כתב מקוצר של ראשי תבות או ראשי מאמרים (ראה בערוך ערך נוטריקון) ובפירוש תורה תמימה בראשית י״ז ה׳ אות י׳).